ساختار شیمیایی تلخی در قهوه

چه ساختاری در ترکیب شیمیایی قهوه عامل تلخی آن است؟ اکثر مردم بر این باورند که کافئین، عامل اصلی تلخی قهوه است و حتی اینگونه تصور می‌شود که هرچه قهوه تلخ‌تر باشد، کافئین بیشتری دارد. اما این نگرش چقدر درست است و ارتباط تلخی قهوه با کافئین چیست؟ اگر کافئین عامل اصلی تلخی در قهوه نیست، چه ساختاری عامل مزه‌ی تلخ در این نوشیدنی است؟

تلخی

کافئین به طور میانگین ۱.۲٪ از حجم کل وزن دانه سبز قهوه (برشته نشده) عربیکا را تشکیل می‌دهد و مزه‌ی تلخی دارد.

کافئین در برابر فرایند برشته‌کاری بسیار مقاوم است و با کمترین میزان تخریب در ساختار مولکولی، فقط مقدار بسیار ناچیز آن در این فرایند از دست می‌رود.

با توجه به اینکه وزن از دست رفته‌ی قهوه‌ در برشته‌کاری تخصصی به طور معمول باید حدود ۱۴ درصد باشد، بسیاری از مواد علاوه بر از دست دادن رطوبت، تجزیه نیز می‌شوند؛ در حالی که ساختار کافئین نسبتاً پایدار است؛ بنابراین درصد کافئین در جرم دانه پس از برشته‌کاری  بیشتر خواهد شد. این مسئله همچنین بدان معناست که برای قهوه‌هایی با درجه برشتگی‌ تیره‌تر- که سایر مواد شیمیایی و آب، بیشتر تبخیر یا تخریب شده‌اند- درصد کافئین کمی بیشتر است.

اما جالب است بدانید که کمتر از ۱۰ درصد تلخی نوشیدنی قهوه به دلیل وجود کافئین بوده و قهوه‌ی بدون کافئین  همچنان تلخ است؛ بنابراین ترکیبات دیگری در ایجاد مزه‌ی تلخ نوشیدنی قهوه نقش دارند.

تریگانلین (Trigonelline) با کافئین در یک گروه شیمیایی طبقه‌بندی می‌شود: یک آلکالوئید (Alkaloid) در زیست‌شناسی گیاهی که اغلب در گیاه نقش آفت‌کش طبیعی دارد. فراوانی این ماده‌ی شیمیایی در قهوه‌ی سبز تقریباً به اندازه‌ی کافئین است. این میزان به طور میانگین کمتر از یک درصد است و جرم نهایی آن در قهوه در طول فرایند برشته‌کاری براساس تحقیقات ۹۰ درصد کاهش می‌یابد. تریگانلین بسیاری از ترکیبات معطر را با همراهی عطر طعم‌هایی مثبت مانند پیرازین‌ها (Pyrazine)، فوران‌ها (Furans)، آلکیل پیریدین‌ها (Alkyl-Pyridines) و پیرول‌ها (Pyrroles)  تولید و مزه‌ی تلخ (Bitterness) را نیز منتقل می‌کند؛ همچنین تریگانلین موجب تولید نیاسین  (Niacin) یک ویتامین مهم گروه غذاییB  می‌شود. با وجود این، تلخی طعم تریگانلین تنها بخش کوچکی از تلخی نوشیدنی قهوه (حدود یک درصد) را تشکیل میدهد.

کلروژنیک اسید‌ها (Chlorogenic Acids – CGA) یک اسید واحد نیستند؛ آنها مجموعه‌ای از حدود ۳۰ پلی فنول   (Polyphenols)  هستند که شیمی بسیار پیچیده‌ای دارند. دانشمندان صنایع غذایی همچنان در حال بررسی چگونگی تناسب آنها  با یکدیگر و نقش‌شان در طعم قهوه هستند. کلروژنیک اسید موجود در قهوه به دلیل ظرفیت آنتی اکسیدانی قوی و مزایای بالقوه‌ی آن برای سلامتی، به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است.

میزان کلروژنیک اسید موجود در قهوه ۵.۵ تا ۸ درصد حجم دانه‌ی سبز است که در طول فرایند برشته‌کاری تا درجه‌ی متوسط، حدوداً ۵۰ درصد از میزان آن کاسته می‌شود. رابطه‌ای میان طعم فلزی (Metallic taste) و احساس دهانی خشک (Drying Mouthfeel)  وجود دارد، اما تأثیر کلروژنیک اسید بر طعم قهوه‌ی دم‌آوری‌شده به خوبی مشخص نشده است. در حالی که مطالعات اولیه نشان داده‌اند که کلروژنیک اسید مزه‌ی تلخ دارد، با افزودن ماده‌ای با خاصیت بافری (Buffer) برای پوشش اسیدیته (Acidity) می‌توان تلخی آن را غیرقابل تشخیص کرد؛ این امر نشان می‌دهد آنچه ارزیابان حسی تجربه می‌کنند، اسیدیته کلروژنیک اسید است و نه تلخی آن.

با این حال، کلروژنیک اسیدها پیش‌ساز دو ترکیب مهم هستند که مسئول تلخی در قهوه بوده و در طول فرایند برشته‌کاری ایجاد می‌شوند: لاکتون‌های کلروژنیک اسید (Chlorogenic Acid lactones) که با عنوان کوئینیدها (Quinides) و فنیلیدان‌ها (Phenylindanes) نیز شناخته می‌شوند.

مقالات مرتبط:

۱) دلایل ابتدایی تلخی زننده در نوشیدنی قهوه

۲) آزمون‌های‌ حسی

۳) چگونه نژاد‌های قهوه و فرآوری بر طعم تاثیر می‌گذارند؟

تلخی در درجه برشتگی متوسط

دو درجه برشتگی متفاوت در قهوه، قهوه سمت چپ خیلی روشن است و قهوه سمت راست کمی تیره تر است. (منبع عکس:وبسایت باریستا هاستل)

کوئینیدها – اجزای کلیدی تشکیل دهنده‌ی تلخی موجود در قهوه‌‌ی با درجه‌ی برشتگی متوسط – تلخی دلپذیری را که از قهوه توقع داریم برآورده می‌کنند. کوئینیدها که مشتقی از کلروژنیک اسیدها هستند، گروه بزرگی از مولکول‌های مرتبط بوده و هنگامی ایجاد می‌شوند که بخش اسید کوئینیک در کلروژنیک اسید تحت لاکتونیزاسیون (lactonization) قرار می‌گیرد و با خود واکنش نشان می‌دهد و یک ساختار حلقوی ثانویه ایجاد می‌کند.

*لاکتون در شیمی آلی، استر حلقوی است که گروه الکل  و استر را در یک حلقه تجمیع نموده است.

لاکتونیزاسیون ۴-CQA*  (منبع عکس: وبسایت باریستا هاستل)

*(۴- CaffeoylqQuinic Acid)  

در آزمایش موضوعی، تعدادی از کوئینید‌ها را از قهوه‌ی دم‌آوری ‌شده، با اولترافیلتراسیون مجزا و به تدریج مولکول‌های بزرگ‌تر را از نوشیدنی قهوه جدا کردند تا مشخص شود بیشترین تلخی مربوط به کدام قسمت‌های قهوه است.

تلخی در قهوه تیره برشت

هنگامی که برشتگی قهوه تیره‌تر می‌شود، از تجزیه‌ی کافئیک اسید (که خود از تجزیه‌ی کلروژنیک اسید به اسیدهای کوئینیک (Quinic) و کافئیک (Caffeic) تبدیل شده است) فنیلیندان‌ها تشکیل می‌شوند.

اسید کافئیک در اثر حرارت به ۴ مولکول وینیل کاتکول (Vinylcatechol) تجزیه می‌شود، سپس این مولکول‌ها در زنجیره‌های کوتاه به هم متصل می‌شوند و خانواده‌ای از مولکول‌ها به نام فنیلیندان‌ها را تشکیل می‌دهند. این ترکیبات اگر به تنهایی چشیده شوند، تلخی ماندگار و تندی دارند که یادآور قهوه‌ی اسپرسو است و تصور می‌شود که در افزایش تلخی قهوه‌ی تیره برشت نقش دارند.

این ترکیبات بسیار کندتر از کوئینید‌ها در آب حل و دیرتر از کلروژنیک‌ اسیدهای اصلی عصاره‌گیری می‌شوند، درنتیجه با کنترل عصاره‌گیری می‌توان مشخص کرد چه میزان از این ترکیبات بسیار تلخ در دم‌آوری، عصاره‌گیری شده و وارد فنجان ‌شود.

در گزارش‌ها آمده است کوئینیک اسید، طعم تلخ آسپرین مانندی دارد و همچنین اسیدیته و حس گسی در قهوه را تقویت می‌کند. فرایند برشته‌کاری، میزان کل کوئینیک اسید در دانه‌های قهوه را افزایش می‌دهد که از شکست مولکول‌های کلروژنیک اسید‌ها به ‌وجود می‌آیند. حین انجام برشته‌کاری (ویرز و همکاران (Weers et al.) به این موضوع اشاره کرده‌اند) میزان کوئینیک اسید از ۶.۸۷ گرم در هر کیلوگرم قهوه‌ی برشته‌نشده با وجود ۶.۵ درصد وزن از دست رفته، به میزان ۹.۱۲ گرم در کیلوگرم افزایش می‌یابد.

معمولا به دلیل شباهت اسمی، کوئینیک اسید با کوئینین اشتباه گرفته می‌شود. کوئینین، ترکیبی تلخ و عامل عطر و طعم در آب دیتاکس است. در واقع، این دو مولکول‌هایی نامرتبط هستند که ریشه‌ی اسمی مشترکی دارند؛ زیرا هردو از پوست درخت چینچونا استخراج شده‌اند.

منبع:

منبع: وبسایت Barista Hustle